| Tolentino 1919 | 1 - 1 | Vastese |
| Termoli Calcio 1920Carnevale A. | 1 - 2 | Tolentino 1919Tizi L., Tankuljic I. |
| Tolentino 1919 | 0 - 0 | Alma Juventus Fano |
| FC MateseNapoletano D. (rigore) | 1 - 3 | Tolentino 1919Marcelli R., Vitiello D., Vitiello D. |
| Tolentino 1919Vitiello D. | 1 - 2 | VastogirardiHernandez Perez K., Bentos Vasquez S. |
| Vigor SenigalliaPesaresi D., Bartolini L. | 2 - 1 | Tolentino 1919Lattanzi G. |
| Tolentino 1919Massarotti D. | 1 - 3 | SambenedetteseEmili L., Chinellato M., Chinellato M. |
| MontegiorgioPampano M. (rigore) | 1 - 0 | Tolentino 1919 |
| Tolentino 1919Vitiello D. | 1 - 3 | CynthialbalongaCaon G., Sivilla A., Borrelli D. |
| ChietiPietrantonio M. | 1 - 0 | Tolentino 1919 |
| Tolentino 1919 | 0 - 1 | NotarescoKuqi K. |
| NF Ardea CalcioMiola A. | 2 - 2 | Tolentino 1919 |
| Tolentino 1919 | 0 - 2 | PinetoLo Sicco F. |
| Tolentino 1919 | 0 - 2 | AvezzanoDos Santos M., Dos Santos M. |
| TrastevereTortolano E. | 1 - 2 | Tolentino 1919Vitiello D., Gori N. |
| Tolentino 1919 | 0 - 1 | Porto D'AscoliSpagna S. |
| Roma CityRaffini S. (rigore) | 1 - 1 | Tolentino 1919Massarotti D. |
| VasteseDi Nardo A., Di Nardo A. | 2 - 0 | Tolentino 1919 |
| Tolentino 1919 | 1 - 1 | Termoli Calcio 1920 |
| Alma Juventus Fano | 2 - 0 | Tolentino 1919 |
| Tolentino 1919 | 0 - 0 | FC Matese |
| Vastogirardi | 1 - 0 | Tolentino 1919 |
| Tolentino 1919 | 1 - 1 | Vigor Senigallia |
| Sambenedettese | 1 - 0 | Tolentino 1919 |
| Tolentino 1919 | 1 - 0 | Montegiorgio |
| Cynthialbalonga | 1 - 1 | Tolentino 1919 |
| Tolentino 1919 | 0 - 1 | Chieti |
| Notaresco | 0 - 0 | Tolentino 1919 |
| Tolentino 1919 | 0 - 1 | NF Ardea Calcio |
| Pineto | 0 - 0 | Tolentino 1919 |
| Avezzano | 3 - 0 | Tolentino 1919 |
| Tolentino 1919 | 2 - 1 | Trastevere |
| Porto D'Ascoli | 1 - 2 | Tolentino 1919 |
| Tolentino 1919 | 1 - 0 | Roma City |
