| Tolentino 1919 | 0 - 1 | Monticelli | ||
| Porto D'Ascoli | 4 - 1 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 1 - 0 | Vigor Senigallia | ||
| Portorecanati | 1 - 3 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 2 - 1 | Biagio Nazzaro Chiaravalle | ||
| Urbania | 1 - 1 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 1 - 1 | Trodica | ||
| Vismara | 1 - 4 | Tolentino 1919 | ||
| Atletico Gallo Colbordolo | 1 - 2 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 3 - 2 | Forsempronese 1949 | ||
| Grottammare 1899 | 0 - 2 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 2 - 2 | Montegiorgio | ||
| Corridonia | 0 - 0 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 1 - 2 | Atletico Alma | ||
| Folgore Veregra | 2 - 1 | Tolentino 1919 | ||
| Monticelli | 0 - 0 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 1 - 1 | Porto D'Ascoli | ||
| Vigor Senigallia | 1 - 2 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 5 - 1 | Portorecanati | ||
| Biagio Nazzaro Chiaravalle | 0 - 0 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 2 - 0 | Urbania | ||
| Trodica | 0 - 0 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 2 - 1 | Vismara | ||
| Tolentino 1919 | 2 - 0 | Atletico Gallo Colbordolo | ||
| Forsempronese 1949 | 1 - 2 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 0 - 0 | Grottammare 1899 | ||
| Montegiorgio | 1 - 2 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 1 - 2 | Corridonia | ||
| Atletico Alma | 1 - 1 | Tolentino 1919 | ||
| Tolentino 1919 | 0 - 0 | Folgore Veregra | ||